Jay-Z Brooklyn durvábbik negyedében Marcy Projects-ben, Shawn Carterként tengette életét, és mivel tíz éves kora óta édesanyja egyedül nevelte, szembe kellett néznie az összes nehézséggel, amitől apja megvédhette volna. Mint a legtöbb srácnak, neki is a hip-hop nyújtotta a legjobb alternatívát arra, hogy kitörjön, hogy ne striciként végezze egy lepukkant sikátorban.

A környéken csak Jazzy néven ismert kölyök gyorsan kitűnt társai közül, és ahelyett, hogy egy már létező labelhez szerződött volna, két barátjával, Damon Dash-sal és Kareem „Biggs” Burke-kel sajátot alapított, a Roc-a-Fella Rerocds-t, és azt a rizikós stratégiát választották, hogy először Jay albumát adták ki, a Reasonable Doubt-ot. A siker nem maradt el, ám az áttörést csak a harmadik, Vol. 2: Hard Knock Life hozta meg, amelyet mind a közönség, mind a kritikusok nagy lelkesedéssel fogadtak.

Jay-Z hamarosan a keleti part legmarkánsabb rapperévé vált, Amerika legnagyobb arénáiban turnézott telt házak előtt, és még az MTV is kiemelt rotációban játszotta klipjeit. Könnyedén tudott szupersztár közreműködőket toborozni (DMX, Too Short, Jermaine Dupri, Timbaland), és arra is gondosan figyelt, hogy elég rádióbarát számot készítsen.

A siker őt igazolta: több mint 300 ezer példányt adtak el mindjárt az első héten.

1999-ben, karácsony után három nappal került a boltokba a Vol. 3: Life and Times of S. Carter, Jay-Z negyedik albuma, amely jóval kísérletezőbb lett, mint korábbi lemezei, ám ugyanakkor magabiztosan alakította ki a rapper sajátos stílusát. Bár a rajongók nem ájultak el, mégis kedvező kritikákat kapott.

Természetesen nem adta fel, és még a következő évben visszatért az erős The Dynasty: Roc la Familia című koronggal, amely legnagyobb sikere talán az "I Just Wanna Love U (Give It 2 Me)" volt, melyet a Neptunes segítségével készített.

2001 őszén – már szinte menetrend szerűen – jött ki a The Blueprint, Jay eddigi legsikeresebb nagylemeze, amely a megjelenése utáni héten azonnal felkerült a Billboard album-listájának csúcsára, és három hétig egyetlen korong sem volt képes letaszítani a trónról.

Még karácsony előtt újra hallatott magáról, amikor egy speciális, unplugged koncert felvételével bizonyította, hogy dalai nem csak a stúdiók laboratóriumi körülményei között állják meg helyüket.